Il tragitto, una sorta di otto, si sviluppa all’interno dell’Oasi faunistica di San Leo – Monte San Severino – Monte Gregorio. Descrizione: in loc. Quattroventi, dal parcheggio delle corriere si imbocca il sentiero CAI n. 95 (nei pressi del cimitero), che corre su un crinale argilloso per poi salire sul calcareo Monte San Severino (m 658), dove una croce fra i ruderi ricorda un antico luogo di culto nonché sito fortificato.
Dopo circa 700 metri di cammino, pressoché lineare, si trascura il sentiero n. 95 che scende a sinistra, per proseguire in cresta e perdere quota fino al bivio di Varco Biforca, riconoscibile per la presenza di una solitaria casa rurale con loggiato. Giunti sulla strada bianca, si riprende il sentiero n. 95 e si scende in direzione Pietramaura, camminando ai piedi di creste calcaree, soprannominate le “dolomiti della Valmarecchia” (vie attrezzate per alpinismo). Al bivio successivo, dopo circa 500 metri di discesa, si sale a sinistra, in direzione nord, e dopo circa 300 metri, superato Cà del Santo, si gira a sinistra in direzione ovest.
Da qui il sentiero si inerpica nel bosco per circa 120 metri, fino alla sella fra il monte della Penna del Gesso e Monte Gregorio (m 570); si prende ora a sinistra, in direzione sud, scendendo sul versante orientale del monte (meno ripido), verso Varco Biforca, rincontrando la casa con loggiato. Da qui, a destra, in direzione sud-ovest, si guadagna la strada bianca, pianeggiante, che conduce a Fonte San Francesco e al Convento Franescano di Sant’Igne (1243). Prospiciente al Convento, nei pressi di una croce di legno e di un pannello turistico, si percorre il sentiero che si inoltra nel bosco, in direzione sud (indicato nel cartello con il colore blu). Saliti per circa 300 metri, si scende – aiutati dal corrimano di una staccionata – lungo un sentiero fino alla strada provinciale che unisce Secchiano a San Leo, proprio di fronte al maestoso fronte orientale della rupe. Non resta che salire a sinistra, tornare al parcheggio e visitare lo stupendo centro storico del borgo.