E’ l’antica strada del Duca che collegava Urbino ad Urbania durante la signoria dei Montefeltro quando i duchi raggiungevano il Barco ad Urbania , antica residenza estiva di caccia. Da Urbania procediamo in direzione Fermignano. Appena lasciata Urbania, giriamo subito a sinistra in via IV Novembre e poi a destra salendo la collina con ampi tornanti su strada asfaltata. Poco più avanti seguiamo il cartello per il monte Santo Al secondo tornante si può fare una deviazione ( 5 minuti ) al monte Castellano con la possibilità di godere un panorama sul centro storico di Urbania. Ben presto da strada asfaltata si passa a strada bianca. Arriviamo sul monte Santo dove voltiamo a destra seguendo le indicazioni per Calpiccino. Ad un bivio successivo se si vuole proseguire per Calpiccino si tiene la destra e dopo circa 100 mt si raggiunge la piccola ed elegante chiesa di Calpiccino. Altrimenti allo stesso bivio, si può proseguire direttamente per S.Giovanni in Ghiaiolo. Scendiamo fino al fossato di S.Barbara . Giunti al fossato continuiamo a seguire le indicazioni per S.Giovanni in Ghiaiolo. Saliamo e qualche km più avanti ad un bivio , seguiamo a sinistra le indicazioni per S.Cipriano ed incrociamo il cimitero semiabbandonato di Ghiaiolo. Al km 14 il percorso prevede di ritornare indietro seguendo le indicazioni per S.Giovanni in Ghiaiolo. Per chi vuole è possibile trascurare per un’attimo questo bivio e recarsi 300metri più avanti a visitare il piccolo complesso abitato di S.Cipriano con la sua Pieve del XIII sec. S.Cipriano si trova a ridosso della SS 73 che porta in pochi km ad Urbino. Dopo la visita ritorniamo indietro e seguiamo il cartello per S:Giovanni in Ghiaiolo. Inizia una discesa di circa 4 km , poi si risale tornando sulla strada per S.Giovanni in Ghiaiolo. Si conclude il primo anello. Si ritorna indietro a S.Giovanni in Ghiaiolo e poi al fossato di S.Barbara. Qui seguiamo le indicazioni per il monte Santo. Giunti in cima concludiamo il secondo anello e seguiamo le indicazioni per Urbania. Bei panorami si aprono verso il Peglio ed il monte Carpegna. Il percorso si conclude con una picchiata su Urbania.