Il percorso taglia prati, colline e vigneti, gli stessi da cui nasce il Vino Nobile di Montepulciano. Lungo il tragitto è possibile visitare alcune delle cantine più rinomate di tutta la zona.
Passando molto vicini alla loc. di Argiano e di Cervognano, immerse nei prati e nei vigneti, si procede verso il centro di Montepulciano costeggiando la Pieve della Madonna delle Querce (376 m), in cima ad un’altura chiamata Poggio Prato.
Furono, alle origini, i Gesuiti a far erigere una cappella di devozione in questo luogo dove, racconta la leggenda, un’immagine della Madonna, posta nell’incavo di una quercia faceva miracoli; con i soldi delle questue dei pellegrini, si fece erigere una prima, piccola chiesa.
L’itinerario termina a San Biagio, la chiesa cinquecentesca posta poco fuori le mura di Montepulciano.
