Un tragitto su strade sterrate per ammirare da lontano la cittadina medievale divenuta celebre per le sue case torre.

Descrizione: dal Podere La Terra si traversa il Botrodel Rio e si va a prendere a sinistra la strada sterrata proveniente da Canonica. Il sentiero sale costantemente fino al borgo di Casaglia.

Prendendo gradualmente quota ci si apre di fronte un panorama sempre più ampio con vedute, in senso orario, su S. Gimignano, l’Appennino, i Monti del Chianti e, all’orizzonte, il Pratomagno. Poco più avanti passiamo di fronte a Fulignano, anticamente castello fortificato, oggi splendidamente recuperato e adibito ad agriturismo.

L’itinerario continua, con un piacevole saliscendi tra vigneti, oliveti e casolari fino ad incrociare, dopo il bel Podere di Poggio Alloro, la strada proveniente da Ulignano, che prenderemo a sinistra fino al Casale.

Qui deviamo ancora a sinistra ed iniziamo il percorso di ritorno, sempre in leggera discesa. Prima del Podere Casini conviene soffermarsi per ammirare il bel panorama che ci troviamo di fronte e che in precedenza avevamo alle spalle: sempre in senso orario, ecco Castellina, la Val d’Elsa, la Montagnola Senese, Casole d’Elsa e le Colline Metallifere.

Dopo la Villa di Pietrafitta incrociamo la strada asfaltata che proviene da Poggibonsi, che eviteremo prendendo a sinistra un tratturo, tra il campo e la strada, che in breve ci riporterà al punto di partenza.